La seconda guerra mondiale ha effetti devastanti sulla città che subisce 11 bombardamenti nelle settimane immediatamente precedenti la liberazione da parte degli Alleati (22 luglio 1944) con la distruzione di ponti, ferrovia, acquedotto, fabbricati civili e industriali nonché i gravi danni al Torrione di Porta Santa Maria. La guerra partigiana fu condotta nel territorio dalla Brigata d’urto “San Faustino” e dalla “Pio Borri” nelle quali erano confluiti numerosi giovani, la maggior parte dei quali, si arruolò poi nei ranghi della divisione “Cremona”, continuando verso nord la guerra di Liberazione e contribuendo, tra l’altro, a liberare la città di Alfonsine.
Il tenente colonnello Venanzio Gabriotti, già medaglia al valor militare nel primo conflitto mondiale nonché esponente politico regionale di primo piano e amico personale del Vescovo Carlo Liviero (personaggio di spicco della vita cittadina tra le due guerre), pagò con la vita la sua fede nella libertà e fu trucidato dai nazisti e fascisti sul greto del torrente Scatorbia il 9 maggio 1944. Una delle pagine più eroiche della Resistenza, non solo umbra.